A lo largo de su trayectoria, Garry Winogrand realiza dentro de la historia de la fotografía uno de los más sorprendentes e innovadores retratos de la vida en la calle. Crea imágenes complejas que «evocan mucho, pero explican poco, y que requieren una contemplación reposada». Con su repertorio de imágenes de la sociedad estadounidense de los años 1960, vital y caótica, Winogrand, de forma similar a Charles Baudelaire, se convierte en un flâneur en medio del flujo urbano.

Describe el mundo alejado de juicios morales con una fotografía directa que no recurre a manipulaciones técnicas y una pequeña cámara que permite capturas rápidas que en ocasiones desvirtúan las reglas del medio.