A mediados de los años cincuenta, Diane Arbus se vio animada por la que fue su mentora, Lisette Model —fotógrafa austriaca afincada en Nueva York— a abandonar la cámara de 35 mm por la de medio formato. Ambas fotógrafas compartían una fuerte atracción por ambientes y personajes al margen de la sociedad: Model estaba fascinada por la vejez y la miseria, y Arbus por todo aquello que se saliera de lo normativo. Lisette Model le dio dos consejos: fotografiar aquello que le apasionara y no pulsar el disparador hasta que no sintiera miedo, recomendaciones que la autora consiguió hacer suyas. Del fotógrafo Weegee, de quien también se sentía deudora, toma el uso del flash de relleno.

El repertorio antropológico que crea Arbus está centrado especialmente en la ciudad de Nueva York. La imagen de este joven retratado en Washington Square muestra cómo Arbus requería la complicidad de las personas a las que quería fotografiar. El ojo de esta autora tenía la capacidad de volver exótico lo cotidiano, obligando al espectador a mirar la realidad de una manera nueva. El singular estilo que imprime a sus retratos generó controversia en el mundo del arte, con detractores tan señalados como Susan Sontag, quien consideraba que Diane Arbus carecía de una mirada honesta.