Darío de Regoyos comienza en 1876 a dedicarse a la pintura, tras el fallecimiento de su padre. Es entonces cuando se matricula en la Real Academia de Bellas Artes de San Fernando, donde recibe clases del maestro paisajista Carlos de Haes. A partir de este momento, paisaje y retrato se convierten en dos de sus grandes pasiones.

El Retrato de Manolito Pendás demuestra el interés del artista por la figura humana, característico de su manera de entender el retrato como una manifestación de lo que, en esencia, define a la persona. La personalidad del niño se concentra en la cabeza, recogida con gran sensibilidad, destreza y detalle. El resto del cuerpo está tratado de manera más esquemática, aunque queda perfectamente plasmada la actitud del personaje. Esta es también una particularidad de sus retratos al óleo, en los que el interés por los rasgos fisonómicos es notablemente superior al que dedica al cuerpo y al entorno del modelo. De esta manera, consigue una representación expresiva de gran calidad sin necesidad de llegar a la precisión fotográfica.

Durante su etapa en Bruselas, Regoyos se matricula en 1879 en la Académie Royale des Beaux Arts, en la asignatura «Dessin d’après la tête antique», que impartía el pintor belga Joseph Van Severdonck. En esta época, la figura humana y el retrato eran con frecuencia los temas elegidos.